"אפילו אם הסבתא שלך תוציא מחר סינגל, יש סיכוי גבוה שהוא ייכנס למקום הראשון במצעד". המשפט הזה, שהופיע בעיתון ה-Guardian במאי 1997 משקף תופעה בולטת בתעשיית המוזיקה הבריטית באותה תקופה: יותר ויותר שירים הגיעו למקום הראשון ובעיקר נרשמה עליה חדה במספר השירים שנכנסו היישר לפסגה: עד סוף 1994 נכנסו אל המקום הראשון 37 שירים. מספר זהה של שירים עשו זאת החל מתחילת 1995 ועד סוף אפריל 1997.
ובכל זאת, באופן טבעי, הסיכוי להגיע להגיע אל המקום הראשון עדיין היה גבוה בהרבה אם לאותה "סבתא" קראו לדוגמה Michael Jackson, Spice Girls, U2 או Blur. מספר האמנים הפחות מוכרים שהצליחו להכנס היישר לפסגה היה קטן יותר. אחת הדוגמאות להצלחה כזו הגיעה במאי 1997 עם You're Not Alone של ההרכב Olive ששנה קודם לא הצליח להכנס אפילו ל-40 הגדולים עם אותו שיר.
הסיפור של Olive התחיל כשנתיים וחצי קודם לכן בלונדון במפגש של שני מוזיקאים שבדיוק עזבו הרכבים בהם היו חברים והחליטו לצאת לדרך חדשה.
האחד, Tim Kellett, יליד העיר קנרסבורו שבצפון יורקשייר, שהיה הקלידן של Simply Red במשך שנים רבות והיה שותף בין היתר להצלחה הגדולה של האלבום Stars.
השני, Robin Taylor-Firth נודע בזכות הרקע שלו במוזיקת ה-Underground של העיר שפילד והיה חבר בהרכבים שונים שהבולט שבהם היה Nightmares on Wax.
הם נפגשו דרך חבר משותף, החליטו להקים הרכב חדש והקליטו מספר דמואים באולפן של Kellett שהיה ממוקם במרתף ביתו.
הם החלו לחפש זמרת, פגשו מספר מועמדות, עד ש-Kellett הבין שהוא כבר שמע את המתאימה.
לאחר שעזב את Simply Red הוא קיבל שיחת טלפון מ-Vini Reilly שהיה שנים רבות קודם חברו להרכב הפוסט-פאנק The Durutti Column. הוא הציע לו להצטרף לסיבוב הופעות של הלהקה בפורטוגל ו-Kellett הסכים. שם הוא נחשף לסמפלים שכללו את קולה של הזמרת הבריטית, ילידת סנדרלנד, Ruth-Ann Boyle שהיתה אז בת 25. "הקול שלה היה מושלם עבורנו", סיפר Kellett שהתקשר ל-Boyle כדי להזמין אותה להצטרף להרכב ולאחר מכן נפגש איתה בבר בו עבדה סמוך לביתו.
Boyle מצידה, קיבלה את השיחה בהפתעה כפי שסיפרה: "הייתי מעריצה גדולה של Simply Red וידעתי מי זה Tim Kellett. בהתחלה חשבתי שמישהו מנסה למתוח אותי, אבל כשגיליתי שזה באמת הוא התרגשתי מאוד, עבדתי בבר באותה תקופה והחיים שלי הלכו לשום מקום. חשבתי כבר לנסות להיות אחות אבל האמת היא שתמיד חלמתי להיות זמרת. היה לי נסיון בלהקות חובבים שלא הוביל אותי קדימה, אבל הפעם הרגשתי שזה יהיה אחרת והסכמתי".
השלושה החלו לעבוד יחד על הדמואים שהוקלטו בתחלית הדרך במרתף של Kellett. אחד מהם היה You're Not Alone.
הרעיון היה להוציא אלבום שמשלב בין סגנונות כמו טריפ-הופ, דראם נ' בייס ודאב רגאיי, ויחד עם זאת שיהיה קרוב למיינסטרים ושהשירים בו יוכלו להיות גם להיטי פופ. Kellett הביא איתו את הנסיון שרכש ב-Simply Red והחליט לתת דגש מיוחד למילים ולמסר. רוב השירים אותם כתב היו מזווית נשית, לטענתו זה כנראה בגלל שגדל עם 3 אחיות והיה הבן היחיד במשפחה.
חלק מהשירים עסקו בנושאים לא קלים כמו זכרונותיה של Boyle מאביה שמת כשהיתה ילדה קטנה (בשיר Safer Hands) או אלימות במשפחה (בשיר Blood Red Tears).
בספטמבר 1995 חתמו השלושה על חוזה בלייבל RCA. הסינגל הראשון Miracle שיצא ביוני 1996 זכה להתעלמות כמעט מוחלטת והגיע רק למקום ה-118 במצעד. שלושה חודשים מאוחר יותר הגיע תורו של You're Not Alone. לחברי ההרכב היו ציפיות גדולות, אבל הסינגל הגיע רק למקום ה-42.
"היינו מאוד מאוכזבים, חשבנו שהנושא של השיר, המסר והעובדה שיש לו ממש התחלה, אמצע, וסוף בניגוד לשירים של אמנים אחרים שאליהם הושוונו, תדבר לאנשים אבל זה לא קרה אז", אומר Kellett. אבל בסוף זה קרה.
ב-1997 החליטו ב-RCA לתת ל-Olive הזדמנות שנייה. באותה תקופה הצליחו, במידה כזו או אחרת, לא מעט הרכבים אלקטרוניים ששמו דגש על הקול הנשי. בין השאר אפשר לציין את Lamb, Dubstar ו-Moloko. ההרגשה של אנשי הלייבל היתה שעם Olive אפשר ללכת צעד קדימה ולהגיע רחוק יותר בזכות הקול של Boyle והעובדה שהשירים שלהם היו יותר קליטים יותר.
גם הפעם ההתחלה לא בישרה טובות. הסינגל Miracle שיצא מחדש במרץ 1997 אמנם הצליח יותר מבפעם הראשונה אך שוב נותר מחוץ ל-40 הגדולים. למרות זאת, חברי ההרכב עדיין האמינו ש-You're Not Alone שאותו אהבו במיוחד יכול להצליח יותר. "זה קשה בשבילי לשיר על משהו שאני לא מבינה או לא מאמינה בו ולמסר של You're Not Alone מאוד התחברתי. הוא אומר שגם אם אני נמצאת במרחק של מיליון מיילים ממי שאני אוהבת, הוא עדיין תמיד נמצא בליבי וזה דבר מאוד יפה לומר", סיפרה Boyle.
הסינגל יצא מחדש במאי 1997 עם גרסת רדיו חדשה ועם רמיקסים חדשים, בין השאר של Oakenfold & Osborne. השינוי הגדול היה ברמת הקידום של הסינגל ובעיקר בהשמעות – הוא הפך ללהיט ענק ברדיו הבריטי, בעיקר ב-Radio 1 של ה-BBC.
הפעם, הצלחה היתה גדולה מהמצופה – You're Not Alone נכנס היישר אל המקום הראשון, הדיח מהפסגה את Love Won't Wait של Gary Barlow, נשאר בפסגה שבועיים ומכר עד היום מעל 340,000 עותקים.
"זה היה מאוד מפתיע. חשבנו שנגיע לטופ 10 אבל לא האמנו שנכנס למקום הראשון", סיפרה Boyle.
הסינגל הצליח, במידה פחותה, גם מחוץ לגבולות הממלכה המאוחדת והגיע בין היתר לטופ 10 בפינלנד ודנמרק ולמקום ה-5 במצעד הדאנס בארה"ב. בישראל, באופן יוצא דופן הצליח You're Not Alone כבר בהוצאה הראשונה שלו ב-1996 והגיע אז למקום ה-5 במצעד של רשת ג'.
בסוף מאי 1997 יצא האלבום Extra Virgin שהגיע למקום ה-15 במצעד האלבומים. בהמשך זכו Olive בפרס Ivor Novello Awards בקטגוריית Best Dance Music אבל מכאן כבר לא הצליחו לשחזר את ההצלחה.
האלבום השני Trickle, שאותו הוציאו בשנת 2000 בלייבל Maverick Records של Madonna, לא משך תשומת לב מיוחדת בבריטניה והסינגל המוביל מתוכו – חידוש ל-I'm Not in Love של 10cc, זכה להצלחה רק במצעד הדאנס בארה"ב.
מאז המשיכו שלושת חברי ההרכב לפעול בנפרד כשלרוב הם נמצאים מחוץ לאור הזרקורים וטבלאות המצעדים. Ruth-Ann Boyle פנתה לקריירת סולו ושיתפה פעולה עם הרכבים אחרים כמו Enigma.
Tim Kellett ו-Robin Taylor-Firth מתרכזים בעיקר בכתיבת שירים והפקה לאמנים אחרים.
ב-2009 חזרו Olive לכותרות בזכות השיר You're Not Alone של Tinchy Stryder שמכיל סמפל בולט של הלהיט שלהם מ-1997. באותה תקופה דיברו חברי ההרכב בראיונות שונים על אלבום חדש, אבל הוא מעולם לא יצא.